На основе этих идей А. М. Бутлеров разработал принципы построения графических формул химических веществ. Для этого требуется знать валентность каждого элемента, которую изображают на рисунке в виде соответствующего числа чёрточек. Пользуясь этим правилом, легко установить, возможно или невозможно существование вещества с определённой формулой. Так, существует соединение, называемое метаном и имеющее формулу СН 4 . Соединение с формулой СН 5 невозможно, так как для пятого водорода у углерода уже не найдётся свободной валентности.
Рассмотрим сначала принципы строения наиболее просто устроенных органических соединений. Их называют углеводородами, так как в их состав входят только атомы углерода и водорода (рис. 138). Самым простым из них является упомянутый метан, в котором есть всего один атом углерода. Прибавим к нему ещё один такой же атом и посмотрим, как будет выглядеть молекула вещества, называемого этаном. У каждого атома углерода одна валентность занята его собратом – другим углеродным атомом. Теперь надо заполнить водородом оставшиеся валентности. У каждого атома осталась по три свободных валентных связи, к которым и присоединим по одному атому водорода. Получилось вещество, имеющее формулу С 2 Н 6 . Прибавим к нему ещё один атом углерода.
Рис. 138. Полные и сокращённые структурные формулы органических соединений
Теперь мы видим, что у среднего атома осталось только две свободных валентности. К ним мы присоединим по атому водорода. А к крайним углеродным атомам добавим, как и прежде, по три атома водорода. Получим пропан – соединение с формулой С 3 Н 8 . Такую цепочку можно продолжать, получая всё новые и новые углеводороды.
Но углеродные атомы необязательно должны располагаться в молекуле в линейном порядке. Допустим, что мы хотим добавить к пропану ещё один углеродный атом. Оказывается, это можно сделать двумя способами: присоединить его либо к крайнему, либо к среднему атому углерода пропана. В первом случае мы получим бутан с формулой С 4 Н 10 . Во втором случае общая, так называемая эмпирическая, формула будет такой же, но изображение на рисунке, называемое структурной формулой , будет выглядеть иначе. И название вещества будет несколько иное: не бутан, а изобутан.
Вещества, имеющие одну и ту же эмпирическую, но разные структурные формулы, называют изомерами , а способность вещества существовать в виде различных изомеров – изомерией . Мы, например, употребляем в пищу различные вещества, имеющие одну и ту же формулу С 6 Н 12 О 6 , но структурные формулы они имеют различные и носят разные названия: глюкоза, фруктоза или галактоза.
Углеводороды, которые мы рассмотрели, называют предельными. В них все атомы углерода связаны между собой одинарной связью. Но так как атом углерода четырёхвалентен и имеет четыре валентных электрона, то теоретически он может образовывать двойные, тройные и даже четверные связи. Четверные связи между атомами углерода в природе не существуют, тройные встречаются редко, а вот двойные присутствуют во многих органических веществах, в том числе и в углеводородах. Соединения, в которых имеются двойные или тройные связи между атомами углерода, называют непредельными или ненасыщенными углеводородами. Возьмём снова молекулу углеводорода, содержащую два атома углерода, но соединим их с помощью двойной связи (см. рис. 138). Мы видим, что теперь у каждого атома углерода осталось по две свободных связи, к каждой из которых он может присоединить по одному атому водорода. Получаемое соединение имеет формулу С 2 Н 4 и называется этиленом. Этилен, в отличие от этана, имеет меньше атомов водорода при том же числе углеродных атомов. Поэтому углеводороды, имеющие двойную связь, и называют ненасыщенными в том смысле, что они не насыщены водородом.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Структурная формула - это химическая формула, отражающая то, как атомы связаны внутри молекулы.
Она имеет две разновидности: плоскостная (2D) и пространственная (3D) (рис. 1). Внутримолекулярные связи при изображении структурной формулы принято обозначать черточками (штрихами).
Рис. 1. Структурная формула этилового спирта: а) плоскостная; б) пространственная.
Плоскостные структурные формулы могут изображаться по-разному. Выделяют краткую графическую формулу, в которой связи атомов с водородом не указываются:
CH 3 - CH 2 - OH
скелетную графическую формулу, которую наиболее часто используют при изображении строения органических соединений, в ней не только не указываются связи углерода с водородом, но и не обозначаются связи, соединяющие атомы углерода друг с другом и другими атомами:
для органических соединений ароматического ряда используются специальные структурные формулы, изображающие бензольное кольцо в виде шестиугольника:
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
ПРИМЕР 2
| Задание | Укажите молекулярную и структурную формулы сульфата магния и рассчитайте молекулярную массу этого соединения. |
| Ответ | Молекулярная формула сульфата магния MgSO 4 . Она показывает, что в состав данной молекулы входят один атома магния (Ar = 24 а.е.м.), один атом серы (Ar = 32 а.е.м.) и четыре атома кислорода (Ar = 16 а.е.м.). По химической формуле можно вычислить молекулярную массу сульфата магния:
Mr(MgSO 4) = Ar(Mg) + Ar(S) + 4×Ar(O); |
