Ацетальдегид физические свойства. Уксусный альдегид. Примеры решения задач

АЦЕТАЛЬДЕГИД , уксусный альдегид , этаналь , СН 3 ·СНО, находится в винном спирте-сырце (образуется при окислении этилового алкоголя), а также в первых погонах, получающихся при ректификации древесного спирта. Прежде ацетальдегид получали окислением этилового спирта бихроматом, но теперь перешли к контактному способу: смесь паров этилового спирта и воздуха пропускается через нагретые металлы (катализаторы). Ацетальдегид, получающийся при разгонке древесного спирта, содержит около 4-5% различных примесей. Некоторое техническое значение имеет способ добывания ацетальдегида разложением молочной кислоты нагреванием ее. Все эти способы получения ацетальдегида постепенно теряют свое значение в связи с разработкой новых, каталитических методов получения ацетальдегида из ацетилена. В странах с развитой химической промышленностью (Германия) они получили преобладающее значение и дали возможность использования ацетальдегида в качестве исходного материала для получения других органических соединений: уксусной кислоты, альдоля и др. Основанием каталитического способа является реакция, открытая Кучеровым: ацетилен в присутствии солей окиси ртути присоединяет одну частицу воды и превращается в ацетальдегид - СН: СН + Н 2 О = СН 3 · СНО. Для получения ацетальдегида по немецкому патенту (химическая фабрика Грисгейм-Электрон в Франкфурте-на- Майне) в раствор окиси ртути в крепкой (45%) серной кислоте, нагретой не выше 50°, при сильном помешивании пропускается ацетилен; образующиеся при этом ацетальдегид и паральдегид периодически сливаются сифоном или отгоняются в вакууме. Наилучшим, однако, является способ, заявленный французским патентом 455370, по которому работает завод Консорциума электрической промышленности в Нюрнберге.

Там ацетилен пропускается в горячий слабый раствор (не выше 6%) серной кислоты, содержащий окись ртути; образующийся при этом ацетальдегид в течение хода процесса непрерывно перегоняется и сгущается в определенных приемниках. По способу Грисгейм-Электрон некоторая часть ртути, образующаяся в результате частичного восстановления окиси, теряется, т. к. находится в эмульгированном состоянии и не может быть регенерирована. Способ Консорциума в этом отношении представляет большое преимущество, т. к. здесь ртуть легко отделяется от раствора и затем электрохимическим путем превращается в окись. Выход почти количественный, и полученный ацетальдегид очень чист. Ацетальдегид - летучая, бесцветная жидкость, температура кипения 21°, удельный вес 0,7951. С водой смешивается в любом соотношении, из водных растворов выделяется после прибавления хлористого кальция. Из химических свойств ацетальдегида следующие имеют техническое значение:

1) Прибавление капли концентрированной серной кислоты вызывает полимеризацию с образованием паральдегида:

Реакция протекает с большим выделением тепла. Паральдегид - жидкость, кипящая при 124°, не обнаруживающая типичных альдегидных реакций. При нагревании с кислотами наступает деполимеризация, и получается обратно ацетальдегид. Кроме паральдегида, существует еще кристаллический полимер ацетальдегида - так называемый метальдегид, являющийся, вероятно, стереоизомером паральдегида.

2) В присутствии некоторых катализаторов (соляная кислота, хлористый цинк и особенно слабые щелочи) ацетальдегид превращается в альдоль . При действии крепких едких щелочей наступает образование альдегидной смолы.

3) При действии алкоголята алюминия ацетальдегид переходит в уксусноэтиловый эфир (реакция Тищенко): 2СН 3 ·СНО = СН 3 ·СОО·С 2 Н 5 . Этим процессом пользуются для получения этилацетата из ацетилена.

4) Особенно большое значение имеют реакции присоединения: а) ацетальдегид присоединяет атом кислорода, превращаясь при этом в уксусную кислоту: 2СН 3 ·СНО + О 2 = 2СН 3 ·СООН; окисление ускоряется, если к ацетальдегиду заранее прибавлено некоторое количество уксусной кислоты (Грисгейм-Электрон); наибольшее значение имеют каталитические способы окисления; катализаторами служат: окись-закись железа, пятиокись ванадия, окись урана и в особенности соединения марганца; б) присоединяя два атома водорода, ацетальдегид превращается в этиловый алкоголь: СН 3 ·СНО + Н 2 = СН 3 ·СН 2 ОН; реакция ведется в парообразном состоянии в присутствии катализатора (никель); в некоторых условиях синтетический этиловый спирт успешно конкурирует со спиртом, получаемым брожением; в) синильная кислота присоединяется к ацетальдегиду, образуя нитрил молочной кислоты: СН 3 ·СНО + HCN =СН 3 ·СН(ОН)CN, из которого омылением получается молочная кислота.

Эти многообразные превращения делают ацетальдегид одним из важных продуктов химической промышленности. Дешевое его получение из ацетилена в последнее время позволило осуществить целый ряд новых синтетических производств, из которых способ производства уксусной кислоты является сильным конкурентом старому способу ее добывания путем сухой перегонки дерева. Кроме того, ацетальдегид находит применение как восстановитель в производстве зеркал и идет для приготовления хинальдина - вещества, применяемого для получения красок: хинолиновой желтой и красной и др.; кроме того, он служит для приготовления паральдегида, применяющегося в медицине в качестве снотворного средства.

АЦЕТАЛЬДЕГИД

— промежуточный продукт окисления этилового спирта (хим. формула C2H4O), содержащий альдегидную группу (H-C=O); в организме образуется с участием фермента алкогольдегидрогеназы. Высоко токсичен, его де

Энциклопедия трезвого образа жизни. 2012

Смотрите еще толкования, синонимы, значения слова и что такое АЦЕТАЛЬДЕГИД в русском языке в словарях, энциклопедиях и справочниках:

• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Медицинских терминах:
  см. Уксусный альдегид …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большом энциклопедическом словаре:
  (уксусный альдегид) СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20,2 °С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
  уксусный альдегид, CH3CHO, органическое соединение, бесцветная жидкость с резким запахом; температура кипения 20,8|C. Температура плавления - 124|С, плотность 783 кг/м3", …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
  см. …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большом российском энциклопедическом словаре:
  АЦЕТАЛЬДЕЃИД (уксусный альдегид), СН 3 СНО, бесцв. жидкость с резким запахом, t кип 20,2 °C. Сырьё в произ-ве уксусной к-ты, …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
  ? см. …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Новом словаре иностранных слов:
  (см. ацет...) органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Словаре иностранных выражений:
  [см. оцет...] органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; примен. для …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Словаре русского языка Лопатина:
  ацетальдег`ид, …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Полном орфографическом словаре русского языка:
  ацетальдегид, …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Орфографическом словаре:
  ацетальдег`ид, …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Современном толковом словаре, БСЭ:
  (уксусный альдегид) , СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20,2 °С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, …
• Тетурам в Справочнике лекарственных средств:
  ТЕТУРАМ (Теturamum). Тетраэтилтиурамдисульфид. Синонимы: Антабус, Abstinyl, Alcophobin, Antabus, Antaethan, Antaethyl, Anticol, Aversan, Contrapot, Crotenal, Disetil, Disulfiramum, Espenal, Exhorran, Hoca, Noxal, …
• СИВУШНОЕ МАСЛО в Энциклопедии трезвого образа жизни:
  — представляет собой смесь (С3-С10) одноатомных алифатических спиртов, эфиров и других соединений (всего около 40 компонентов, 27 из которых идентифицировано), …
• в Медицинском словаре:
  
• НЕДОСТАТОЧНОСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медицинском словаре.
• АЛКОГОЛИЗМ в Медицинском словаре:
  
• ГИПОГЛИКЕМИЯ в Медицинском словаре:
  
• ОТРАВЛЕНИЕ СУРРОГАТАМИ АЛКОГОЛЯ ОСТРОЕ
  Острое отравление суррогатами алкоголя связано с приёмом этилового спирта, содержащего примеси различных веществ, приготовленных на основе этанола или других одноатомных …
• НЕДОСТАТОЧНОСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медицинском большом словаре.
• ГИПОГЛИКЕМИЯ в Медицинском большом словаре:
  Гипогликемия - снижение содержания глюкозы в крови менее 3,33 ммоль/л. Гипогликемия может диагностироваться у здоровых лиц через несколько дней голодания …
• АЛКОГОЛИЗМ в Медицинском большом словаре:
  Алкоголизм - выраженное нарушение социальной, психологической и физиологической адаптации вследствие регулярного употребления алкоголя; заболевание постепенно ведёт к физической, интеллектуальной, эмоциональной …
• АНТАБУС в Толковом словаре психиатрических терминов:
  Препарат для лечения алкоголизма методом сенсибилизации, при котором не только подавляется влечение к алкоголю, но и сам прием его делается …
• УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД в Медицинских терминах:
  (син.: ацетальдегид, этаналь) простейший природный альдегид ациклического ряда, промежуточный продукт спиртового брожения; участвует в цикле трикарбоновых к-т; производные У. а. …

Химические свойства ацетальдегида

1. Гидрирование. Присоединение водорода к происходит в присутствии катализаторов гидрирования (Ni, Со, Си, Pt, Pd и др.). При этом он переходит в этиловый спирт:

CH3CHO + H2C2H5OH

При восстановлении альдегидов или кетонов водородом в момент выделения (с помощью щелочных металлов или амальгамированного магния) образуются наряду с соответствующими спиртами в незначительных количествах образуются также гликоли:

2 CH3CHO + 2НCH3 - CH - CH - CH3

2. Реакции нуклеофильного присоединения

2.1 Присоединение магнийгалогеналкилов

СН3 - СН2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5

2.2 Присоединение синильной кислоты приводит к образованию нитрила б-гидроксипропионовой кислоты:

CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN

2.3 Присоединение гидросульфита натрия дает кристаллические вещество - производное ацетальдегида:

CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na

2.4 Взаимодействие с аммиаком приводит к образованию ацетальдимина :

CH3CHO + NH3CH3-CH=NH

2.5 С гидроксиламином ацетальдегид, выделяя воду, образует ацетальдоксимоксим:

CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH =NOH

2.6 Особый интерес представляют реакции ацетальдегида с гидразином и его замещенными :

CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH=N-N=CH-CH3 + 2H2O

Альдазин

2.7 Ацетальдегид способен присоединять по карбонильной группе воду с образованием гидрата - геминального гликоля. При 20?С ацетальдегид в водном растворе на 58% существует в виде гидрата -C- + HOH HO-C-OH

2.8 При действии на ацетальдегид спиртов образуются полуацетали:

CH3CHO + HOR CH3-CH

В присутствии следов минеральной кислоты образуются ацетали

CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O

2.9 Ацетальдегид при взаимодействии с РС15 обменивает атом кислорода на два атома хлора, что используется для получения геминального дихлорэтана:

CH3CHO + РС15 CH3CHСl2 + POCl3

3. Реакции окисления

Ацетальдегид окисляются кислородом воздуха до уксусной кислоты. Промежуточным продуктом являются надуксусная кислота:

CH3CHO + O2 CH3CO-OOH

CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3

Аммиачный раствор гидроксида серебра при легком нагревании с альдегидами окисляет их в кислоты с образованием свободного металлического серебра. Если пробирка, в которой идет реакция, была предварительно обезжирена изнутри, то серебро ложится тонким слоем на ее внутренней поверхности - образуется серебряное зеркало :

CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag

4. Реакции полимеризации

При действии на ацетальдегид кислот происходит его тримеризация, образуется паральдегид:

3CH3CHO СH3 - CH CH - CH3

5. Галогенирование

Ацетальдегид реагирует с бромом и иодом с одинаковой скоростью независимо от концентрации галогена. Реакции ускоряются как кислотами, так и основаниями.

CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr

При нагревании с трис(трифенилфосфин)родийхлоридом претерпевают декарбонилирование с образованием метана:

CH3CHO + [(C6H5)P]3RhClCH4 + [(C6H5)3P]3RhCOCl

7. Конденсация

7.1 Альдольная конденсация

В слабоосновной среде (в присутствии ацетата, карбоната или сульфита калия) ацетальдегид подвергаются альдольной конденсации по А. П. Бородину с образованием альдегидоспирта (3-гидроксибутаналя), сокращенно называемого альдолем. Альдоль образуется в результате присоединения альдегида к карбонильной группе другой молекулы альдегида с разрывом связи С -- Н в б-положеиии к карбонилу:

CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO

Альдоль при нагревании (без водоотнимающих веществ) отщепляет воду с образованием непредельного кротонового альдегида (2-бутеналя) :

CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CН=CH-CHO + Н2О

Поэтому переход от предельного альдегида к непредельному через альдоль называется кротоновой конденсацией. Дегидратация происходит благодаря очень большой подвижности водородных атомов в б-положении по отношению к карбонильной группе (сверхсопряжение), причем разрывается, как и во многих других случаях, р-связь по отношению к карбонильной группе.

7.2 Сложноэфирная конденсация

Проходит с образованием уксусноэтилового эфира при действии на ацетальдегид алкоголятов алюминия в неводной среде (по В. Е. Тищенко):

2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3

7.3 Конденсация Клайзена-- Шмидта.

Эта ценная синтетическая реакция состоит в катализируемой основаниями конденсации ароматического или иного альдегида, не имеющего водородных атомов, с алифатическим альдегидом или кетоном. Например, коричный альдегид может быть получен встряхиванием смеси бензальдегида и ацетальдегида примерно с 10 частями разбавленной щелочи и выдерживанием смеси в течение 8--10 суток. В этих условиях обратимые реакции приводят к двум альдолям, но один из них, в котором 3-гидроксил активирован фенильной группой, необратимо теряет воду, превращаясь в коричный альдегид:

C6H5--CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH=CH-CHO

Химические свойства кислорода

Кислород обладает высокой химической активностью, особенно при нагревании и в присутствии катализатора. С большинством простых веществ он взаимодействует непосредственно, образуя оксиды. Лишь по отношению к фтору кислород проявляет восстановительные свойства.

Подобно фтору кислород образует соединения почти со всеми элементами (кроме гелия, неона и аргона). С галогенами, криптоном, ксеноном, золотом и платиновыми металлами он непосредственно не реагирует, и их соединения получают косвенным путем. Со всеми остальными элементами кислород соединяется непосредственно. Эти процессы обычно сопровождаются выделением теплоты.

Поскольку по электроотрицательности кислород уступает только фтору, степень окисления кислорода в подавляющем большинстве соединений принимается равной -2. Кроме того, кислороду приписывают степени окисления +2 и + 4, а также +1(F2O2) и -1(Н2О2) .

Наиболее активно окисляются щелочные и щелочноземельные металлы, причем в зависимости от условий образуются оксиды и пероксиды:

О2 + 2Са = 2СаО

О2 + Ва = ВаО2

Некоторые металлы в обычных условиях окисляются лишь с поверхности (например, хром или алюминий). Образующаяся пленка оксида препятствует дальнейшему взаимодействию. Повышение температуры и уменьшение размеров частиц металла всегда ускоряют окисление. Так, железо в нормальных условиях окисляется медленно. При температуре же красного каления (400 °С) железная проволока горит в кислороде:

3Fe + 2О2 = Fe3 O4

Тонкодисперсный железный порошок (пирофорное железо) самовоспламеняется на воздухе уже при обычной температуре.

С водородом кислород образует воду:

При нагревании сера, углерод и фосфор горят в кислороде. Взаимодействие кислорода с азотом начинается лишь при 1200 °С или в электрическом разряде:

Водородные соединения горят в кислороде, например:

2H2S + ЗО2 = 2SO2 + 2Н2О (при избытке О2)

2Н2S + О2 = 2S + 2Н2О (при недостатке О2)

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид) - подвижная, бесцветная, легко испаряющаяся жидкость с характерным запахом (строение молекулы представлено на рис. 1).

Он хорошо растворим в воде, спирте и эфире.

Рис. 1. Строение молекулы этаналя.

Таблица 1. Физические свойства этаналя.

Получение этаналя

Наиболее популярным способом получения этаналя является окисление этанола:

CH 3 -CH 2 -OH + [O] →CH 3 -C(O)H.

Кроме этого используются и другие реакции:

• гидролиз 1,1-дигалогеналканов

CH 3 -CHCl 2 + 2NaOH aq →CH 3 -C(O)-H + 2NaCl + H 2 O (t o).

• пиролиз кальциевый (бариевых) солей карбоновых кислот:

H-C(O)-O-Ca-O-C(O)-CH 3 → CH 3 -C(O)-H + CaCO 3 (t o).

• гидратация ацетилена и его гомологов (реакция Кучерова)

• каталитическое окисление ацетилена

2CH 2 =CH 2 + [O] → 2CH 3 -C(O)-H (kat = CuCl 2 , PdCl 2).

Химические свойства этаналя

Типичные реакции, характерные для этаналя - реакции нуклеофильного присоединения. Все они протекают преимущественно с расщеплением:

1. p-связи в карбонильной группе

— гидрирование

CH 3 -C(O)-H + H 2 → CH 3 -CH 2 -OH (kat = Ni).

— присоединение спиртов

CH 3 -C(O)-H + C 2 H 5 OH↔ CH 3 -CH 2 -C(OH)H-O-C 2 H 5 (H +).

— присоединение синильной кислоты

CH 3 -C(O)-H + H-C≡N→CH 3 -C(CN)H-OH (OH —).

— присоединение гидросульфита натрия

CH 3 -C(O)-H + NaHSO 3 →CH 3 -C(OH)H-SO 3 Na↓.

1. связи С-Н в карбонильной группе

— окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») - качественная реакция

CH 3 -(O)H + 2OH → CH 3 -C(O)-ONH 4 + 2Ag↓ + 3NH 3 + H 2 O

или упрощенно

CH 3 -(O)H + Ag 2 O → CH 3 -COOH + 2Ag↓ (NH 3 (aq)).

— окисление гидроксидом меди (II)

CH 3 -(O)H + 2Cu(OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O (OH — , t o).

1. связи С α -Н

— галогенирование

CH 3 -(O)H + Cl 2 → CH 2 Cl-C(O)-H + HCl.

Применение этаналя

Этаналь используется в основном для производства уксусной кислоты и в качестве исходного сырья для синтеза многих органических соединений. Кроме этого этаналь и его производные идут на изготовление некоторых лекарств.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид) СН 3 СНО представляет бесцветную легкокипящую жидкость с резким удушливым запахом, с температурой кипения 20,2 о С, температурой плавления –123,5 о С и плотностью 0,783 т/м3. Критическая температура ацетальдегида 188 о С, температура воспламенения 156 о С. В воздухом ацетальдегид образует взрывчатые смеси с пределами воспламеняемости при 400 о С 3,97 и 57% об. Смеси с кислородом воспламеняются при более низкой температуре – около 140 о С. Токсичен, ПДК составляет 5 мг/м3.

Ацетальдегид смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром и другими органическими растворителями, с некоторыми образует азеотропные смеси.

Ацетальдегид – соединение, в молекуле которого карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода (СН 3 – СН=О). Ацетальдегид не образует водородных связей, поэтому температура его кипения значительно ниже, чем у соответствующих спиртов.

1.1.1 Физические свойства ацетилена

Ацетилен (этин) C2H2 – это бесцветный газ, обладающий в чистом виде слабым эфирным запахом, с температурой кипения –83,8оС, температурой плавления –80,8оС (при 0,17 МПа) и плотностью 1,09 кг/м3. Критическая температура ацетилена 35,5оС.

При нагревании до 500оС и при сжатии до давлений выше 2*105 Па ацетилен, даже в присутствии кислорода, разлагается со взрывом. Разложение инициируется искрой и трением. Взрывоопасность ацетилена возрастает в контакте с металлами, способными образовывать ацетилениды, например, с медью. Это необходимо учитывать при выборе материала аппаратуры. С воздухом ацетилен образует взрывчатые смеси с пределами воспламенения 2,3 и 80,7 % об. При этом взрывоопасность смесей снижается при разбавлении их инертными газами (азот, метан) или парами.

Ацетилен значительно лучше, чем другие газообразные углеводороды, растворим в воде. При температуре 15оС и давлении 105 Па в одном объеме воды растворяется 1,15 объемов. В других растворителях растворимость ацетилена составляет: в ацетоне 25, этаноле 6, бензоле 4, уксусной кислоте 6 объемов. Растворимость в ацетоне возрастает с повышением давления и при 1,25 МПа составляет уже 300 объемов в одном объеме. Растворимость ацетилена в различных растворителях имеет большое значение для его выделения из смесей с другими газами, а также при хранении в баллонах в виде раствора и в ацетоне.

Ацетилен является эндотермическим соединением с энтальпией образования +227,4 кДж/моль. Поэтому при сгорании его в кислороде выделяется большое количество тепла и развивается высокая температура, достигающая 3150оС.

1.2. Химические свойства

1. Под воздействием минеральных кислот ацетальдегид полимеризуется с образованием жидкого циклического тримера – паральдегида с температурой кипения 124,4оС и температурой плавления 12,6оС:

3СН 3 СНО  СН 3 СН – О- СН(СН 3)- О- СН(СН 3)-О

ацетальдегид тример-паральдегид

и кристаллического тетрамера – метальдегида:

4СН 3 СНО(СН 3 СНО) 4 ,

ацетальдегид тетрамер-метальдегид

которые при нагревании с серной кислотой деполимеризуются до исходного ацетальдегида. На этом основано использование во многих случаях паральдегида вместо мономерного ацетальдегида, так как он более удобен при хранении и транспортировке.

2. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты. Ацетальдегид взаимодействуя с синильной кислотой образует оксикислоту:

СН 3 СНО+НСNСН 3 СНОН-СN

ацетальдегид синильная оксикислота

Эта реакция является реакцией нуклеофильного присоединения по двойной связи С=О, она используется для удлинения углеродной цепи и получения оксикислот

3. Гидрирование – это химический процесс, связанный с присоединением молекулы водорода к ацетальдегиду.В данной реакции присоединение водорода идет по по ненасыщенным связям с образованием этанола:

СН 3 СНО+Н 2 СН 3 СН 2 ОН

ацетальдегид этиловый спирт (этанол)

4. Реакция «серебряного зеркала» - окисление ацетальдегида аммиачным раствором оксида серебра, с образованием соли уксусной кислоты (ацетата), серебра (в виде осадка), аммиака и воды:

СН 3 СНО+2OHСН 3 СООNH 4 +2Ag+3NH 3 +H 2 O

ацетальдегид аммиачный раствор ацетат аммиак

оксида серебра

5. Окисление гидроксидом меди (II). Ацетальдегид взаимодействует с гидроксидом меди с образованием уксусной кислоты оксида меди и воды:

СН 3 СНО+2Сu(ОН) 2 СН 3 СООН+СuO+2Н 2 О

ацетальдегид гидроксид уксусная оксид

меди кислота меди

СuO – осадок красного цвета.

6. Взаимодействие со спиртами с образованием ацеталей и полуацеталей. Полуацетали – соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной группами. Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными группами:

СН 3 -СН=О+2СН 3 ОНСН 3 -СН-ОСН 3 + Н 2 О

ацетальдегид метанол 

7. Присоединение гидросульфита натрия (NaHSO 3) c образованием гидросульфитных производных альдегидов:

С=О+НSO 3 Na  C

гидросульфитное производное этаналя

1.2.1 Химические свойства ацетилена

В молекуле ацетилена содержатся два активных фрагмента: тройная связь -СС- и подвижный «ацетиленовый» атом водородаС-Н. В соответствии с этим реакции ацетилена могут быть сведены к двум основным типам:реакции винилирования; реакции с участием «ацетиленового» атома водорода.

1. Реакции присоединения – общие для всех алкинов. Реакция Кучерова приводит к образованию ацетальдегида:

НССН+Н 2 О[СН 2 =СН-ОН] СН 3 -СН=О.

2. Слабые кислотные свойства:

2 НССН+2Na2NaССna+H 2 

НССН+2OHAgCCAg+4NH 3 +2H 2 O.

Соли ацетилена называют ацетиленидами. Ацетилениды легко разалагаются при действии соляной кислоты:

AgCCag+HClНССН+2AgCl.

3. Полимеризация:

а) димеризация под действием водного раствора CuClиNH 4 Cl:

НССН+НССНСН 2 =СН-ССН

Винилацетилен

б) тримеризация (реакция Зелинского) с образованием бензола.